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学友作为上个时代的男歌手，歌曲主打中音，有不少平易近人的歌曲，但仍然有一些难度很大，普通人很难完成，职业歌手也很难唱到位的，楼主提名以下几首：

1. 《头发乱了》，在中国音乐学院的通俗歌曲考级中处于十级曲目，前期高密度四组咬字，最后升调假声D5-F5咬字，如果是99年演唱会版本还多一个闭合良好的A5头腔转音，以及N个A5-B5的短音尖叫

2.《真情流露》，难点集中在副歌后的连续G#5-A#5强假声，03演唱会版还带有怒音，如不练习很难稳定完成，更莫提复现怒音

3.《我醒着做梦》，喉音为主的C5咬字，第二段副歌部分带怒音从A4升至F5，紧跟再次A4-C5咬字，普通人难以完成，目前尚未在选秀或综艺节目中见到优秀的翻唱

4.《爱你痛到不知痛》，全曲基本落在男高音的音区中，连续的混声C5D5，目前学友也未曾现场演唱过这首歌

5.《李香兰/秋意浓》，完成难度在上文提到的考级中处于7级，难点为副歌的真假音转换和主歌的弱处理，而且个人认为这首歌的咬字与语气的要求超过了七级的难度

6.《天气这么热》，1/2世纪演唱会版本，开场咽头混声十秒E5，尾音抬到A5，主副歌持续四组咬字，且歌词很多，节奏较快，副歌要求B4混声长音

7.《早已离开我》，翻唱自好基友哈林的歌曲，难度集中在转音较多的假声吟唱以及副歌的G4长音

8.《蓝雨》，结尾的连续A4以上咬字，轻机能B4，较为困难

9.《有个人》，难度集中在副歌较多假声的处理上，难以控制强度与稳定性

10.《饿狼传说》，选秀节目和歌唱比赛中较为常见的歌曲，不断地出现G4长音，结尾则需要强假声G5长音，96演唱会则一路嚎至C6

还有一些我认为很难的，就不写难度了，大家可以进行投票