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万历二十一年一月六日，李如松会同朝鲜军，进抵平壤城下，在靠近平壤城的地方安营扎寨。李如松同诸将及沈惟敬绕平壤城勘察地形，只见平壤东、南两面临近大同江，西面靠着陡峭的山崖，北面的牡丹峰高高耸立，形势最为险要。日军在平壤城的四周布置了拒马、地炮，城上守兵徘徊观望，很难急攻。平壤有四个主城门：西北门七星门，西门普通门、南门含毬门、东门大同门。勘察完毕后，李如松分兵围住平壤城，让人在城外竖立白旗，上面写着：“朝鲜军民，自投旗下者免死。” 

平壤城内的日军见明军、朝鲜军进抵平壤城下，先分兵1000余人，由松浦镇信率领，驻守城北的险要之地牡丹峰，他们竖起青白色的旗帜，大喊大叫地朝联军放铁炮；又分兵5000人，站在自城北到普通门的城楼上，手里拿着盾牌和刀。此外，一个日军大头目，带领数百劲兵，竖起大将旗，吹锣鸣鼓，巡视城上，指挥诸军。

此前，小西行长收到明军大举袭向平壤的消息后，就派遣使者向驻守在后方白川城的黑田长政、凤山城的大友义统、牛峰城的小早川秀包讨要援兵。在求援信中，小西行长夸张地说,明军兵力有20万人，本想博取友军的同情，不料这个数字却吓退了三人。大友义统派出斥候去侦察敌情，使者回报称明军兵力在10万以上，充斥山野，已经和小西行长打了起来。大友义统非常吃惊，认为明军兵力这么庞大，小西行长肯定已经战死了，于是直接放弃驻守的凤山城（黄海道），一路逃向王京（京畿道）。后来，大友义统因此事被丰臣秀吉没收全部封地。黑田长政、小早川秀包二人虽然没有这么窝囊，但也犹豫不决，商量来商量去，终究还是不敢出兵救援平壤，于是只能由小西行长独自等待命运的裁决。（《义弘公御谱中》）

中午，李如松派出一支部队仰攻平壤北面的牡丹峰，日军在牡丹峰上穿凿小孔，从孔内对着明军乱放铁炮，明军立刻退了回去。日军见明军逃走，就从牡丹峰下来追赶，明军又弃置了数十面铁盾退去，日军便争相抢夺这些铁盾。不料明军在日军捡铁盾的时候，突然杀了回来，日军被迫退回了牡丹峰。李如松见状，鸣鼓收军，回营驻扎。

当天晚上，日军派出一股军队，从平壤城内的密德土窟出来，他们嘴里叼着小木棍，不发出一点声音，前往偷袭明军营寨。明军察觉到贼情以后，对着日军不断放炮，日军知明军有备，便退回了平壤城内。（《驰启天兵进攻平壤形止状》）

除了夜袭明军的这股日军外，还有另外一股日军部队前往偷袭布阵在平壤城含毬门外的8000朝鲜军。日军从大同门出城，迂回到朝鲜军的背后，发动攻击，朝鲜军大败，阵亡者十之七八。（《平壤续志》）

一月七日，李如松派人取来朝鲜军在顺安搭的长梯，作为攻城用的工具；又派出几天前在顺安俘虏的日军翻译张大膳，让他回到平壤城，对城内的日军晓以利害。午时，张大膳带回了日军的书信，并将其交给李如松，称平壤城内的日军请求明军解除围困，日军愿意放弃平壤，退走到30里外的地方。日军还向李如松保证：“愿暂退天兵，奉表纳贡于福建。” （《宣祖昭敬大王实录》）

但李如松并不相信这番说辞，认为是日军诈伪之词，便派出金子贵回话说：“尔等欲降，则（派兵）二千出城外，听我命可也。尔等何敢出退天兵之说？”

拒绝日军的要求后，李如松督军进攻平壤城西面的普通门，然后假装不敌退走。日军不知是诈，从普通门开城追击，结果明军又杀了回去，斩得日军首级30颗，追击至城门而止。

当天晚上，日军再次出动800人，前往偷袭李如柏的阵营，但是被明军击退。而李如松在进行烧香、占卜等一系列活动后，得到了一个很好的卦象，准备在次日对平壤城发起总攻。

同一天，明朝兵部移咨朝鲜，宣布无论是朝鲜军还是明军，只要能擒斩平秀吉（丰臣秀吉）、平秀沈（丰臣秀次）、僧景辙玄苏这三名倡乱元凶，每个人头赏银1万两，立功之人封伯世袭；只要能够擒斩平秀家（宇喜多秀家）、平秀忠（羽柴秀胜）、平行长（小西行长）、平义智（宗义智）、平镇信（松浦镇信）等有名的日军头目，每个人头赏银5000两，立功之人世袭指挥使。若能擒斩其他日本岛内的头目来献，许诺封立功之人为日本国王。

一月八日黎明，明军还来不及吃早饭，李如松便与三协大将分统军兵，匆匆下令攻城。游击将军吴惟忠、原任副总兵查大受负责攻打密德土窟、牡丹峰，中协大将杨元、右协大将张世爵负责攻打七星门，左协大将李如柏、参将李芳春负责攻打普通门，副总兵祖承训、游击骆尚志与朝鲜平安道兵使李镒、防御使金应瑞负责攻打含毬门。此外，朝鲜将领曹好益结阵于大同江（平壤城东），以截断日军退路。（《平壤贼遁形止状》）

部署完毕后，李如松向军中宣告，最先登上城头者赏银300两，授以都指挥佥事，但众将士不得割取敌军首级，违令者斩。之后，李如松亲自督领亲兵百余骑，往来平壤城下，指挥将士对平壤城发动总攻。关于明军攻打平壤时的武器、装备、阵形，葡萄牙耶稣会士弗洛伊斯在其著作《日本史》中记录道：

太阳出来两小时后，明军利用无数台射石炮，开始了威吓射击。在战鼓的激鸣声和人们的呐喊声中，明军排列整齐的队伍攻向了日本军。明军战斗人员全部为骑兵，他们的坐骑高大强健。兵士们身着厚薄适中的钢铁制成的铠甲，佩戴着钢铁的护膝。就算他们骑在马上，铠甲也能垂到足边。因为他们的身体被这些制作精良且强韧的铠甲所覆盖，就算用优良的日本刀枪也无法造成丝毫的损伤。他们使用的是上等的钢铁制头盔，他们还送过几个这样的头盔给日本。他们使用的弓箭和枪可以说是最佳的攻击武器。和日本人一样，他们使用刀剑和许多铁炮……明军各自完成使命，没有人插手别人的领域。有人架梯子，有人运送伤员，有人运送火药、铁炮台、箭。据说，从战场逃脱、放弃任务将被判处死罪。在战场上，不管是攻击的时候还是受到攻击的时候，明军一直采用三日月形的阵形包围敌人的攻势。

明军的火器发挥了很大作用。据《宣祖昭敬大王实录》记载，辰时（早晨7时至上午9时），明军在距离平壤城5里的地方，摆列佛郎机、虎蹲炮、灭虏炮等火器，对着平壤城齐放炮弹、火箭。炮声就像轰鸣的惊雷一样，震动山岳，硝烟弥漫数十里，咫尺不辨。只听得呐喊声伴随着炮声，就像上万只黄蜂在哄闹一样。又据日本史料《安东统宣高丽渡唐记》记载，明军将石火矢（泛指佛郎机等火炮）装载在车上向平壤城放炮，造成城内许多日军死伤