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1989年，李连杰身上《少林寺》的光环逐渐褪去。接连几部电影都票房失利，让他萌生了退出电影圈的念头。就在这时，他拍了一部在他电影履历里并不重要，但在人生履历里十分重要的戏——《龙在天涯》。这部戏全程在美国拍摄，虽然有李连杰周星驰两位日后的巨星坐镇，但在彼时两位都还没找到属于自己的风格，所以这部电影也没有掀起什么大的波澜。但李连杰却通过这部电影结识了一生挚爱的利智，同时，也碰巧遇到了彼时正在美国进修电影的徐克。

徐克一直很欣赏李连杰，李连杰同样对与徐克合作充满了期待。但客观地说，徐克拍的这部名为《龙行天下》的电影，不论文本层面还是动作设计都乏善可陈。片中大决战的时候，李连杰甚至还有一种模仿成龙的感觉。包括最后跟反派一起冲出大楼险些掉落都有成龙电影的影子。嘉禾看过这部电影之后直接决定雪藏，徐克和李连杰的第一次合作就这样宣告失败。

但合作这种事，一回生二回熟。第二年嘉禾筹备拍《黄飞鸿》，徐克和李连杰便迎来了第二次合作。这一次合作，直接引爆了香港乃至全亚洲的电影界。《黄飞鸿》不但口碑票房双丰收，而且也为武侠电影开启了一个重要的系列。李连杰英俊帅气的脸加上一代宗师的气度，把黄飞鸿这个前人已经演绎了很多次的角色诠释的活灵活现。从此以后一提到黄飞鸿，世人首先想到的，一定是李连杰的版本。一段花絮是李连杰在拍摄过程中不慎受伤，左脚骨折。为了完成拍摄，徐克想出了在梯子上决战的点子。能顺利完成最后一场戏，李连杰的替身熊欣欣可谓居功至伟，他也因此成为后两部曲里不可或缺的重要角色。

《黄飞鸿》的成功，让续集的拍摄成为自然而然的事情。上一部李连杰受伤之后，袁和平曾来帮忙做武指。这一部徐克直接把袁和平请来，袁和平也带来了自己的嫡系甄子丹。徐克李连杰袁和平甄子丹，这部《黄飞鸿之二：男儿当自强》的阵容堪称豪华。大决战李连杰对打甄子丹的动作戏，甚至可以排进香港动作场面的历史前列。剧情上，这一部沿袭了上一部的家国情怀。徐克将格局再次打开，把黄飞鸿的无敌与人民的无助叠加在一起，形成鲜明的镜像对照。上一部担任李连杰替身的熊欣欣，在这一部中出演白莲教主，跟黄飞鸿也有一场出色的打戏。另外“皇阿玛”张铁林也出现在本片中，饰演革命领袖孙文。当时的他还十分年轻，除了颜值很能打以外，气度也十分不凡。

但是片场之外，李连杰的生活却发生了翻天覆地的变化。本来李连杰跟嘉禾签下的两年合约到期，但嘉禾不想放弃李连杰这颗刚刚长起来的“摇钱树”。不仅不愿放人，还克扣了李连杰的片酬。而李连杰彼时的经纪人罗大卫也从中作梗，让李连杰非常恼火。这个时间点上，李连杰遇到了富艺电影公司的老板蔡子明。蔡子明十分欣赏李连杰，想跟李连杰一起成就一番事业，于是他决定出面帮李连杰解决这件事。有了贵人的相助，李连杰果断选择了罢演《黄飞鸿之二：男儿当自强》。嘉禾为了平息纠纷，只能选择跟李连杰和解。蔡子明也自然变成了李连杰的经纪人。但就在李连杰刚刚获得“自由身”的时候，蔡子明却遭遇了枪杀。

蔡子明的死，至今也是一个悬案，成龙也曾在高晓松的节目里聊过这一段黑暗的历史，坦言“都知道是谁做的，但是没有证据”。联想到彼时刘嘉玲也曾被黑社会绑架过，香港当年娱乐圈的混乱与恐怖，可见一斑。而李连杰在很多年后谈起这段人生中最灰暗的时刻也还是一副怅然若失的神情。蔡子明曾跟他说：“大家要的是蛋，不会杀了那个鸡。”这句话本来是说给李连杰定心用的，没想到却一语成谶，自己成了枪下魂。

而本文的另一个主角徐克，在这段历史中也成了“外传”的主角。在一档谈话类节目中，徐克曾被华人神探李昌钰询问过“有没有杀过人”的问题。徐克当时表现的非常紧张，反问华人探长李昌钰：“如果我说过没杀过人，你相信吗？”有人尝试把这段节目跟当年蔡子明之死联系在一起，认为是徐克买凶杀人杀了蔡子明。但让我们理智一点去想，徐克只是一个导演，跟李连杰一样他也只是个打工的。他又有什么动机去杀蔡子明呢？所以这个所谓的“外传”，不过是无稽之谈罢了。至于徐克当时紧张的反应，很有可能只是节目效果，而并非确有其事。

在蔡子明被杀之后，李连杰经历了一段人生最低谷。一方面他要前往美国处理跟前妻的离婚事项，另一方面还要履行跟嘉禾的合约，拍摄最后一部电影。蔡子明是在1992年4月16日被枪杀的。而1992年8月1日，《黄飞鸿之三：狮王争霸》就在北京开机了，此时距离蔡子明的死期才刚刚过去一百多天而已。但开机地点选在北京，本片的大部分戏份也是在北京完成的。而北京，正是李连杰的故乡。片中黄飞鸿带十三姨坐黄包车，说了一句“去德胜门广东会馆”。而德胜门，正是李连杰老家所在。不知道这一系列安排，是否是为了照顾当时李连杰的感情而为之。

《黄飞鸿之三：狮王争霸》因为在内地拍摄，所以加入了很多内地演员。如饰演李鸿章的演员葛存壮，饰演赵天霸的演员赵箭等。而熊欣欣也从第一部的替身，第二部的蒙面，到这一部的重要配角实现了“三级跳”。跟片中黄飞鸿第一部在佛山，第二部在省城，第三部来到北京的“三级跳”如出一辙。而在影片之外，本片的上映时间恰逢内地电影市场改革，据说本片是第一部实行“票房分账”的电影。如果是真的，李连杰作为在香港拍戏的内地人，也算亲自创造了一段历史。

在《黄飞鸿之三：狮王争霸》上映之前，李连杰跟徐克还有另外两部电影上映。一部是前文提过的《龙行天下》，嘉禾借用了《黄飞鸿》的名号把本片改名《黄飞鸿'92之龙行天下》，想蹭一波《黄飞鸿》的热度。但事与愿违，最终本片的票房还是很惨淡。而另一部电影，则是之前徐克协助胡金铨拍摄的《笑傲江湖》的续集——《笑傲江湖2：东方不败》。李连杰在片中取代许冠杰饰演令狐冲一角。据说金庸对李连杰饰演令狐冲十分满意，但对林青霞饰演东方不败非常不满。李连杰在多年后笑称与徐克的创作理念不合便出自本片：“我问他，这里面几个女孩子都喜欢我，那我喜欢哪一个？结果他说：‘你都喜欢’。”

而在《黄飞鸿之三：狮王争霸》之后，李连杰跟嘉禾两清，自己创立了正东电影公司，开始跟王晶元奎等导演合作，也拍出了一系列叫好叫座的动作片。虽然这期间跟徐克没有合作，但他似乎肯定了徐克对他“古代人”的定位，拍摄的大多数影片都是古装片。而徐克改用赵文卓接替李连杰演黄飞鸿，但赵文卓并无法代替李连杰，几部黄飞鸿都不如预期。而李连杰这期间也拍了两部黄飞鸿，分别是王晶指导的《黄飞鸿之铁鸡斗蜈蚣》和洪金宝指导的《黄飞鸿之西域雄狮》，其中《黄飞鸿之西域雄狮》徐克还担任了制片人和编剧。有趣的是，在《方世玉》里，李连杰还跟赵文卓直接对决过。

1996年，徐克想拍漫改电影《黑侠》，李连杰仍然是他的第一人选。因为《黑侠》的投资方是向华强的永盛电影公司，而在早年向华强曾帮过李连杰，所以当接到徐克邀请的时候李连杰直接便答应下来。《黑侠》虽然在香港票房不佳，但在北美发行却赚了个满盆。李连杰也凭借这部电影成功让好莱坞注意到他，为日后进军好莱坞打下了基础。

之后的十几年，徐克和李连杰没有合作。直到2011年，二人才在《龙门飞甲》里重聚。这一次，“未来人”徐克为他的武侠世界带来了全新科技——3D。抛开影片的技术不谈，这个文本其实跟二十年前那部《新龙门客栈》有很大的关联。而《新龙门客栈》，正是蔡子明在临死前跟李连杰想要去合作的电影。甚至在他去世前两天，他们还在一起聊这部电影的事情。可惜蔡子明的死让这一切化为了乌有，最后《新龙门客栈》重新洗牌，梁家辉张曼玉和林青霞贡献了武侠世界的一部经典。但这一切对于李连杰来说，都是一个挥之不去的遗憾。所以《龙门飞甲》在某种意义上或许也是徐克对李连杰的一种补偿。只可惜彼时的李连杰状态已不比当年，在电影中也被反派陈坤的表现压过了一头。

再后来，李连杰被爆出身患甲亢，样子大变，近几年也没有几部作品面世。而徐克还是依然高产，不但在《狄仁杰》系列里继续打磨技术，还在主旋律电影里发挥稳定。可以说，他们俩是一个回到了古代，一个走向了未来。

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