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在疲惫了一个赛季之后，穆里尼奥的球员们本应得到休整，但他们在战胜桑德兰后不到一周，就前往曼谷参加了一场与泰国全明星的友谊赛。三天后，球队又迎战悉尼FC。尽管繁忙的季前赛让穆里尼奥将季前测试的时间推迟至7月中旬，但在测试结束的一天内，球队又不得不再次启程前往蒙特利尔的训练营，并参加了三场国际冠军杯的比赛。在球队回到伦敦之后，只有两天的时间来准备社区盾决赛，最终疲惫的切尔西输给了阿尔塞纳·温格的阿森纳。这也是温格在过去11年的14次交锋中，首次击败穆里尼奥的球队。另一场对阵佛罗伦萨的比赛则安排在社区盾决赛的几天后，密集的赛程让切尔西在整个季前赛中有了完全混乱的感觉。同时，由于俱乐部高层认为自己已经拥有了一支冠军球队，俱乐部在夏季转会期并没有大手笔交易。在穆里尼奥向埃弗顿求购后卫约翰·斯通斯失败后，俱乐部并没有花重金补强后防线。季前赛的疲惫与夏窗引援的不足也为切尔西在新赛季的糟糕表现埋下伏笔。