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辛纳出生在意大利北部的南蒂罗尔省的圣坎迪多（San Candido），这是一个人口只有三千人左右的小镇，靠近边境，当地人以讲德语为主。在当今世界网坛的一众好手中，辛纳的家庭环境几乎是最贫苦的那一类。辛纳的父母都在当地的滑雪场工作，父亲是厨师，母亲是服务员，辛纳还有一个兄弟马克。

就像辛纳的赛后感言那样，无论辛纳选择什么，父亲一般都是予以支持，并不过多干涉。少年时期辛纳的主要运动是滑雪。8岁时，辛纳还获得了意大利少年滑雪锦标赛冠军。对于网球，在青少年阶段的大部分时间里，都只是辛纳在滑雪和足球之后的第三选择。

辛纳在快到9岁的时候，才开始有固定的网球教练赫尔伯特梅耶尔，然而此时辛纳每周参加训练的时间和投入的精力，都只是业余玩玩的水平。

有传闻说12岁时在意大利国家滑雪锦标赛屈居亚军，改变了辛纳的看法，也有传闻说是13岁一次事件。总之，年少的辛纳开始厌倦滑雪，并希望能够把重点放在能与对手直接对抗中取得胜利的体育项目上。

因此13岁时，他把重心放在网球上，并决定离开父母，搬到因培里亚省的博迪盖拉，在意大利有名的里卡多皮亚蒂网球中心接受正规网球训练。在生活中，辛纳与他的一位教练切斯科维奇的家人住在一起。

一般13岁这个年龄已被认为太晚，是很难成为职业选手的。比如纳达尔4岁时就已经开始在网球俱乐部接受训练。然而因为天赋出众，辛纳在学校创办人皮亚蒂和另一位优秀教练萨托里的亲自指导，技术能力开始突飞猛进的成长。然而，相对阿卡和鲁内在同年龄段已经开始参加洲际赛事而言，这样的起步还是很晚了。

辛纳直到15岁时，都还没有参加过任何一项高级网球赛事，而一些同龄的孩子，已经是大满贯青少年组的常客了。辛纳在16岁的年纪，才参加了一次准A级赛事，意大利青少年锦标赛，但可惜在第一轮就被淘汰。在第二年，辛纳卷土重来，终于闯入四分之一决赛。此时辛纳还没有展现出高人一等的能力。而在他这个年纪，张德培已经拿到法网冠军了。

整个青少年时代，辛纳都没有机会参加任何一项大满贯赛事的青少年组比赛，青少年阶段排名也从未进过前一百。通常这被认为是几乎没有职业前途的，然而即便如此，辛纳还是决定努力成为职业运动员。

当比他小两岁的阿卡已经是巡回赛的常客时，辛纳还只能参加ITF未来赛，而到很久以后，他才勉强能拿到外卡，有机会参加ATP挑战赛。

在成年的这一年，辛纳的职业生涯终于迎来曙光。他在欧洲公开赛拿到外卡，并一路打到半决赛，击败了当时排名13的孟菲尔斯。之后，又因为意大利是主办国，因此辛纳幸运拿到一张东道主的外卡，参加了ATP新生代总决赛，他当时是该项赛事举办以来，排名最低的选手。

正是这项赛事，让辛纳一夜成名，他出人意料地击败了一众高手，包括迪亚福，于梅尔和德米纳尔，最后获得总冠军，这使得他终于能够拿到重要赞助，延续职业生涯。

2020年，辛纳在索非亚再次击败德米纳尔，获得冠军，这是意大利球员公开赛时代以来，最年轻的ATP巡回赛冠军，同时也是自锦织圭以来，最年轻的获得ATP冠军的球员（现在已被打破）

自此，这个小镇少年的网球生涯，开始了高光时刻